毎回なんですが、アップデートをすると｢アセンブリのチェックに失敗しました。最新のPPDInstallerを使用してインストールし直してください。」と出てきます。

毎回なので、まいどまいど新しいのをインストールして設定し直しての繰り返しなので困ってます。自分のベストスコアも毎回消えちゃうので・・・

なぜでしょうか・・・

たぶん、アンチウイルスソフトのせいだと思います。PPD.exeとPPDUpdater.exeをホワイトリストに入れてください。
また、PPDInstallerで上書きインストールすると設定は上書きされてしまいますが、リザルトは消えないと思いますよ。

ホワイトリストはどうやればいいですか？
上書きインストールしてもやっぱりエラーは出ました；；

それはアンチウイルスソフトによるのでなんとも言えないです。（そんな機能がないものもあると思います。）
ですが、手っ取り早く試すにはアンチウイルスソフトを一時的に無効にすればいいと思います。

わかりました！ありがとうございます！試してみます！